Имидазолиноны

При исследовании аналогов имидазолинонового
ингибитора фермента ацетолактатсинтазы (ALS) (синтазы ацето-
гидроксикислот (AHAS)) имазаметабенз-метила компанией American Cyanamid были получены его пиридиновые аналоги: имазапир, имазапик, имазетапир и имазамокс. Действующие вещества группы имидозолиноны способны быстро перемещаться в меристематические ткани растения, где и блокируют фермент ALS (AHAS) - фермент участвующий в синтезе алифатических аминокислот валина, лейцина и изолейцина. Селективность сельскохозяйственных растений к действующим веществам группы имидозолиноны обусловлено их быстрым разложением в тканях растений. Наличие алкильных заместителей в пиридиновом цикле облегчает окисление и последующую конъюгацию соединений у толерантных видов. Поэтому имазетапир и имазамокс в мировой практике применяют для защиты бобовых растений и резистентных сортов кукурузы, риса, пшеницы, канолы, чечевицы, подсолнечника.

Среди производных имидазола найдены как фунгицидные, так и гербициды препараты. Восстановленные производные имидазола - имидазолиноны обладают высокой гербицидов активностью против широкого спектра сорной растительности. Эти гербициды действуют по принципу антиметаболитов, связываются и блокируют фермент участвующий в биосинтезе аминокислот с разветвленной алкильной цепью (валин, лейцин, изолейцин) (Солдатенков и др., 2010).

Гербициды имидазолиновой группы (син. Имидазолы) представлены действующими веществами имазапир (imazapyr), имазапик (imazapic), имазетапир (imazethapyr), имазамокс (imazamox), имазаметабенз (imazamethabenz) и имазахин (imazaquin), которые ингибируют работу фермента ацетогидроксисинтазу (AHAS), которая так же известна как ацетолактат синтаза (ALS), которая участвует в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью.

Гербициды имидазолиновой группы имеют в своем составе имидазолиноновое кольцо с хиральным атомом углерода, к которому прикрепляется метильная или изопропиловые группы. При этом стоит отметить, что в литературе имеются данные о том, что R-энантиомеры имазетапира и других пуридиновых мидазолинонов в 10 раз более активны к ферменту AHAS, чем S-энантиомеры.

Некоторые представители имидазолиновой химической группы по-мимо гербицидной активности (см. Имидазолы) способны проявлять фунгицидные свойства, например 5-methyl-2-methylthio-5-phenyl-3-phenylamine-3,5-dihydro-imidazolin-4-one (RPA407213) shows high fungicidal activities или 2-methylthio-4H-imidazolin-4-ones.