Метионин C₅H₁₁NO₂S

## Метионин: незаменимая аминокислота Метионин (α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота) - это алифатическая серосодержащая α-аминокислота с химической формулой CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH. ### Структура и свойства Молекула метионина содержит асимметрический атом углерода, что обуславливает его оптическую активность. Существует два энантиомера метионина – L-метионин и D-метионин. В живых организмах преимущественно встречается L-форма. Физические свойства: * Бесцветное кристаллическое вещество со специфическим запахом. * Молярная масса: 149,22 г/моль. * Плотность: 1,340 г/см³. * Температура плавления: 283 °C (с разложением). Растворимость: * Хорошо растворим в воде. * Растворим в этаноле. * Малорастворим в уксусной кислоте. * Нерастворим в абсолютном этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, петролейном эфире. Химические свойства: * В кристаллах и полярных растворителях существует в виде цвиттер-иона. * Изоэлектрическая точка: 5,74. * Константы диссоциации кислоты (рК_а): * 2,28 для карбоксильной группы (α-COOH), * 9,21 для аминогруппы (α-NH₃⁺). Метионин вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов: * Взаимодействие с кислотами и щелочами. * Образование комплексов с металлами. * Реакции этерификации. * Взаимодействие с аминами. * Декарбоксилирование. * Реакции с азотистой кислотой. * Окислительное деаминирование. * Переаминирование. * N-алкилирование. * N-ацилирование. * Образование пептидной связи. ### Биологическая роль L-метионин - протеиногенная аминокислота, незаменимая для человека. Он кодируется триплетом AUG и присутствует во всех белках. Основные функции: Источник метильных групп:* участвует в реакциях метилирования, приводящих к образованию креатина, полиаминов, холина, адреналина, карнитина и других важных соединений. Инициация биосинтеза белка:* в форме L-изомера входит в состав белков и пептидов, образует комплексы с транспортной РНК и служит инициатором биосинтеза белка на рибосомах. Регуляция экспрессии генов:* метилирование нуклеиновых кислот, в котором участвует метионин, является основным способом их модификации и позволяет регулировать экспрессию генов. Обезвреживание токсинов:* участвует в метаболизме и обезвреживании токсичных метаболитов и лекарственных веществ. Суточная потребность: Рекомендованная ВОЗ норма потребления метионина для человека составляет 10 мг на 1 кг веса. ### Получение и обмен Химический синтез: DL-метионин получают из акролеина и метилмеркаптана. L-форму выделяют ферментативно или раскристаллизацией с оптическиПроблемы с усвоением определенного химического элемента в организме человека связаны, в основном, с наследственными заболеваниями. Эти заболевания характеризуются полным отсутствием или недостатком ферментов, которые участвуют в метаболизме этого элемента. Дефицит данного химического элемента вызывает нехватку лабильных метильных групп. Это, в свою очередь, снижает уровень синтеза многих биологически активных веществ, который зависит от метилирования. В результате возникают серьезные нарушения обмена веществ, особенно липидов, и тяжелые поражения печени, включая ее жировую инфильтрацию. Также нарушается биосинтез белков, замедляются рост и развитие организма и возникают другие проблемы. ## Применение Синтетический аналог этого химического элемента используется для обогащения продуктов питания и кормов. Также он применяется в качестве лекарственного препарата для профилактики и лечения токсических поражений печени и других заболеваний. ## Содержание в продуктах питания | № п/п | Категория продуктов | Наименование продукта | Содержание L-метионина (мг / 100 г продукта) | |---|---|---|---| | 1 | Рыба и рыбные продукты | Икра кетовая/осетровая | 930/635 | | | | Тунец | 732 | | | | Горбуша | 545 | | 2 | Мясо | Говядина | 588 | | | | Свинина | 478 | | | | Баранина | 473 | | | | Телятина | 453 | | 3 | Птица и яйца | Индейка | 518 | | | | Куры | 510 | | | | Яйца куриные | 424 | | 4 | Молоко и молокопродукты | Сыры твёрдые | 520–780 | | | | Творог нежирный | 480 | | | | Молоко | 83 | | 5 | Зерновые и бобовые | Соя | 520 | | | | Чечевица | 290 | | | | Гречиха | 230 | | | | Горох | 205 | | | | Пшеница | 180 | | 6 | Семена масличных культур | Соевые | 679 | | | | Горчичные | 490 | | | | Подсолнечные | 390 | | 7 | Овощи | Картофель | 26 | | | | Капуста белокочанная | 22 | | | | Баклажаны | 11 | | 8 | Фрукты и ягоды | Виноград | 10 | | | | Груши | 5 | | | | Яблоки | 3 |Вещество относится к сфере органической химии и является органическим соединением. Оно имеет несколько названий: α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота, а также сокращенные обозначения Met, M, Мет. Брутто-формула этого твердого вещества - C₅H₁₁NO₂S. Его молярная масса составляет 149,22 г/моль, а плотность при нормальных условиях равна 1,340 г/см³. Температура плавления вещества составляет 283 °C.