Глутаминовая кислота

## Глутаминовая кислота: описание и свойства Глутаминовая кислота, также известная как 2-аминопентандиовая кислота или α-аминоглутаровая кислота (сокращенно Glu, E, Глу), представляет собой кислую α-аминокислоту с формулой HOOCCH₂CH₂CH(NH₂)COOH. Структурные особенности: * Наличие асимметрического атома углерода обуславливает оптическую активность. * Существует в виде двух энантиомеров: L-глутаминовой кислоты и D-глутаминовой кислоты. * В природе преобладает L-форма. ## α-глутаминовая кислота: от белков до регуляторов роста растений α-глутаминовая кислота, или просто глутаминовая кислота – это заменимая аминокислота, играющая одну из ключевых ролей в жизни растений и животных. Она участвует в формировании белков и множестве метаболических процессов. ### Химические и физические свойства * Молярная масса: 147,13 г/моль. * Плотность: * L-глутаминовая кислота: 1,538 г/см³. * DL-глутаминовая кислота: 1,4601 г/см³. * Температура плавления (с разложением): * L-глутаминовая кислота: 247-249°C. * DL-глутаминовая кислота: 225-227°C. Впервые глутаминовая кислота была выделена из бобовых в 1866 году К. Г. Риттхаузеном. ### L-глутаминовая кислота: биологическая роль L-глутаминовая кислота является гликогенной аминокислотой и относится к протеиногенным аминокислотам. Она кодируется триплетами, начинающимися с GA (GAA и GAG). Ключевые функции: * Присутствует во всех белках (частота встречаемости 6,36%). * Играет важную роль в азотистом обмене. * Является заменимой аминокислотой, то есть может синтезироваться в организме человека в достаточном количестве. * Декарбоксилирование L-глутаминовой кислоты приводит к образованию гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК). ### D-глутаминовая кислота D-изомер глутаминовой кислоты является компонентом муреина, входящего в состав клеточных стенок некоторых бактерий. ### Физико-химические свойства Глутаминовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, 75%-ном этаноле, метаноле. Растворимость L- и DL-форм в воде представлена в таблице: | Форма глутаминовой кислоты | Растворимость (г/100 мл) при 25°C | Растворимость (г/100 мл) при 100°C | |-----------------------------|-------------------------------------|--------------------------------------| | L-глутаминовая кислота | 0,89 | 14,0 | | DL-глутаминовая кислота | 2,64 | 8,16 | Глутаминовая кислота малорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, сероводороде, пиридине, лигроине. Химические свойства: * В кристаллах и полярных растворителях глутаминовая кислота существует в виде цвиттер-иона. * Изоэлектрическая точка равна 3,24. * Константы диссоциации кислоты (рК_а): * Карбоксильная группа (α-COOH): 2,16. * Аминогруппа (α-NH₃⁺): 9,96. * Карбоксильная группа (γ -COOH): 4,32. Химические реакции: Глутаминовая кислота может взаимодействовать: * Со щелочами и кислотами, образуя соли. * С металлами, образуя комплексные соединения. * Участвует в реакциях, характерных для карбоновых кислот и аминов: * Этерификация. * Взаимодействие с аминами. * Декарбоксилирование. * Реакция с азотистой кислотой. * Окислительное дезаминирование. * Переаминирование. * N-алкилирование. α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) – это заменимая, кодируемая аминокислота, одна из важнейших аминокислот, входящих в состав белков растений и животных. По физическим свойствам глутаминовая кислота представляет собой кристаллы коричневого цвета, растворимые в воде. Она обладает специфическим кислым вкусом и запахом. Температура плавления +202°C. Глутаминовая кислота легко растворяется в разбавленных кислотах, щелочах, горячей воде. Она труднорастворима в холодной воде, концентрированной соляной кислоте, практически не растворяется в этиловом спирте, эфире и ацетоне. ### Действие на растения α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота), не являясь незаменимой аминокислотой, служит основой для синтеза многих физиологически активных соединений, необходимых живому организму для нормальной жизнедеятельности. Она играет важную роль в обмене веществ, оказывая существенное влияние на обменные процессы и физиологическое состояние организма. Значительное количество этой кислоты и ее амида содержится в белках. Физиологическая активность глутаминовой кислоты основана на биохимической реакции, в результате которой происходит связывание избытка аммиака в тканях животных и растений. Эта реакция протекает под действием фермента глутаминсинтетазы, относящейся к группе лиаз: Глутаминовая кислота + NН₃ + АТФ → Глутамин + АДФ + Фнеорг. α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) участвует во многих важных процессах обмена веществ: * в переаминировании (наряду с аспарагиновой кислотой); * в окислительном дезаминировании с образованием α-кетоглутаровой кислоты, которая вовлекается в цикл трикарбоновых кислот; * в декарбоксилировании, приводящем к образованию важного нейротропного агента γ-аминомасляной кислоты; * в синтезе глутатиона; Глутаминовая кислота представляет собой кристаллическое вещество коричневого цвета с характерным кислым вкусом и запахом. Она хорошо растворяется в воде, особенно горячей, а также в щелочах и разбавленных кислотах. В холодной воде, концентрированной соляной кислоте, этиловом спирте, эфире и ацетоне растворяется плохо. Несмотря на то, что глутаминовая кислота считается заменимой, она служит основой для синтеза многих биологически активных веществ, необходимых для нормальной жизнедеятельности организмов. Важнейшая функция глутаминовой кислоты – связывание избытка аммиака в тканях растений. Эта биохимическая реакция протекает под действием фермента глутаминсинтетазы: Глутаминовая кислота + NH₃ + АТФ → Глутамин + АДФ + Фнеорг. α-глутаминовая кислота участвует в следующих процессах: * Переаминирование (наряду с аспарагиновой кислотой); * Окислительное дезаминирование с образованием α-кетоглутаровой кислоты, которая участвует в цикле трикарбоновых кислот; * Декарбоксилирование, приводящее к образованию γ-аминомасляной кислоты – важного нейромедиатора; * Синтез глутатиона, глюкозы, орнитина. Глутаминовая кислота входит в состав фолиевой кислоты, а продукт ее дезаминирования, α-кетоглутаровая кислота, является метаболитом цикла трикарбоновых кислот и играет важную роль в окислительно-восстановительных реакциях. Углеродный скелет α-глутаминовой кислоты используется при синтезе углеводов, липидов и других органических соединений. ### Применение Производство и потребление α-глутаминовой кислоты постоянно растет. Она нашла применение в фармацевтической, пищевой, парфюмерной промышленности. В медицине: * Используется для улучшения состояния больных при различных заболеваниях: инсулиновой гипогликемии, судорогах, болезни Дауна, полиомиелите, астенических состояниях и др. В пищевой промышленности: * Применяется в качестве вкусовой добавки, придающей продуктам "мясной" вкус и аромат. * Используется как источник легкоусвояемого азота. В сельском хозяйстве: * Широко используется для балансировки кормов, что позволяет сократить расход дефицитных белков животного происхождения. В сфере защиты растений: * Выступает в качестве действующего вещества регуляторов роста растений. * Способствует улучшению всхожести семян, активизации ростовых процессов, повышению устойчивости растений к неблагоприятным факторам окружающей среды.### Токсикологические свойства и характеристики α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) считается безвредной для человека и окружающей среды при использовании в рекомендованных дозах и с соблюдением мер безопасности. Класс опасности: * для человека – 4; * для пчел – 3. ## Глутаминовая кислота: от клеточных стенок до усилителя вкуса Глутаминовая кислота – это органическое соединение, играющее важную роль в живых организмах. D-изомер этой кислоты является компонентом муреина, вещества, образующего клеточные стенки некоторых бактерий. ### Применение Глутаминовая кислота нашла свое применение в различных сферах: Пищевая промышленность:* глутамат натрия (однозамещенный), известный как пищевая добавка Е621, широко используется для усиления вкуса и аромата продуктов. Медицина:* L-глутаминовая кислота применяется в качестве средства, улучшающего метаболизм мозга. Также она входит в состав препаратов для парентерального питания.