Янтарная кислота

Янтарная кислота – это двухосновная предельная карбоновая кислота, которая в чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы. Это стабильное, горючее вещество, воспламеняющееся при температуре 130–140°C. ### Физические свойства: * плотность – 1,4 ±0,1 г/см³; * температура кипения – 236,1 ± 13,0°C при 760 мм рт.ст.; * температура плавления – 185°C; * молекулярный вес – 118,1; * температура вспышки – 110,9 ±16,3°C; * давление пара – 0## Класс опасности * для человека – 3B,3; * для пчел – 3. ## ИСТОРИЯ Биологическая активность янтарной кислоты была обнаружена в ходе исследования реакций растений на экстремальные погодные условия. Ученые установили, что при воздействии на растения стрессовых факторов в их тканях образуется комплекс специфических веществ. Наиболее активным компонентом этого комплекса оказалась янтарная кислота. Значительный вклад в изучение свойств янтарной кислоты внесла группа ученых московской сельскохозяйственной академии им. К.А. Тимирязева под руководством Н.И. Кондрашовой.## Янтарная кислота: от янтаря до клетки Янтарная кислота, также известная как 1,4-бутандикарбоновая или бутандиовая кислота, представляет собой двухосновную насыщенную алифатическую карбоновую кислоту с химической формулой HOOC(CH₂)₂COOH. В живых организмах она существует преимущественно в форме аниона – сукцината, получившего свое название от латинского слова succinum – янтарь. Сукцинат играет важную роль в метаболизме, являясь промежуточным звеном в цикле трикарбоновых кислот, катаболизме γ-аминобутирата и биосинтезе гема. Янтарная кислота обнаружена в небольших количествах во многих растениях, смолах (включая янтарь) и буром угле. ### Физико-химические свойства Янтарная кислота – это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире, метаноле и ацетоне. В то же время, она не растворяется в бензоле, толуоле и хлороформе. Растворимость янтарной кислоты: | Растворитель | Растворимость при 20°C (г/100 мл) | |---|---| | Вода | 6,8 | | Этанол | 7,5 | | Диэтиловый эфир | 1,2 | Константа диссоциации кислоты (рК_а) составляет 4,21 и 5,72. Как и другие карбоновые кислоты, янтарная кислота образует два ряда производных: кислые или средние соли, полные и неполные эфиры, амиды, галогенангидриды и др. При нагревании выше 235 °C она отщепляет воду, образуя янтарный ангидрид. Реакция с аммиаком и аминами приводит к образованию сукцинимида и его N-производных. ### Получение Янтарная кислота является побочным продуктом при производстве адипиновой кислоты. Её также получают гидрированием малеинового ангидрида. Кроме того, янтарную кислоту выделяют из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов с длиной цепи от 4 до 10 атомов углерода (C₄–C₁₀). Существует и метод микробиологического синтеза янтарной кислоты. ### Участие в обмене веществ В процессе цикла трикарбоновых кислот янтарная кислота (сукцинат) образуется при гидролизе сукцинил-КоА – сукцинильного производного кофермента А. Реакция катализируется ферментом сукцинат-КоА-лигазой. Далее сукцинат окисляется в фумарат под действием сукцинатдегидрогеназы. Сукцинат также является продуктом катаболизма γ-аминобутирата. Производное янтарной кислоты, сукцинил-КоА, участвует в синтезе порфиринов – предшественников гема и хлорофилла. В клетках растений, некоторых беспозвоночных и ряда бактерий сукцинат образуется в ходе глиоксилатного цикла в результате расщепления изоцитрата изоцитратлиазой. ### Применение Янтарная кислота находит применение в химической промышленности при производстве инсектицидов, красителей, лекарств, алкидных смол и других продуктов. Эфиры янтарной кислоты используются в пищевой и парфюмерной промышленности. В пищевой промышленности янтарная кислота зарегистрирована как пищевая добавка E363 (регулятор кислотности). В медицине янтарная кислота используется для снижения гипоксии и улучшения энергообеспечения и метаболизма тканей.