Янта́рная кислота́ (1,4-бутандикарбоновая кислота, бутандиовая кислота), двухосновная насыщенная алифатическая карбоновая кислота, HOOC(CH₂)₂COOH. В живых организмах встречается в виде аниона – сукцината (от лат. succinum – янтарь). Сукцинат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот, катаболизма γ-аминобутирата, участвует в биосинтезе гема. В небольших количествах янтарная кислота содержится во многих растениях, смолах (в том числе янтаре), буром угле. Молярная масса 118,09 г/моль. Плотность 1,564 г/см³. Температура плавления 185 °C. Температура кипения 235 °C.

Физико-химические свойства

Янтарная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [6,8 г/100 мл (20 °C), 121 г/100 мл (100 °C)], этаноле [9,9 г/100 мл (5 °C), 7,5 г/100 мл (21,5 °C)], диэтиловом эфире [1,2 г/100 мл (15 °C)], метаноле, ацетоне, нерастворимое в бензоле, толуоле, хлороформе. Константа диссоциации кислоты (рК_а) составляет 4,21 и 5,72.

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот, образует два ряда производных: кислые или средние соли, полные и неполные эфиры, амиды, галогенангидриды и др. При температуре выше 235 °C, отщепляя воду, образует янтарный ангидрид, при нагревании с аммиаком и аминами даёт сукцинимид и его N-производные.

Способы получения

Янтарную кислоту получают как побочный продукт при производстве адипиновой кислоты, при гидрировании малеинового ангидрида, при окислении углеводородов С₄–С₁₀ выделяют из смеси образующихся кислот. Возможен также микробиологический синтез янтарной кислоты.

Участие в обмене веществ

Янтарная кислота (сукцинат) в ходе цикла трикарбоновых кислот образуется при гидролизе сукцинильного производного кофермента А (сукцинил-КоА) под действием фермента сукцинат-КоА-лигазы (КФ 6.2.1.4). Далее сукцинатдегидрогеназа (КФ 1.3.5.1) окисляет сукцинат в фумарат. Сукцинат является продуктом катаболизма γ-аминобутирата. Производное янтарной кислоты сукцинил-КоА участвует в синтезе порфиринов – предшественников гема и хлорофилла.

В клетках растений, некоторых беспозвоночных и ряда бактерий сукцинат образуется в ходе глиоксилатного цикла в результате расщепления изоцитрата изоцитратлиазой (КФ 4.1.3.1).

Применение

В химической промышленности янтарную кислоту применяют в производстве инсектицидов, красителей, лекарств, алкидных смол и др. Эфиры используют в пищевой и парфюмерной промышленности.

Янтарная кислота является пищевой добавкой E363 (регулятор кислотности).

В медицинских целях янтарную кислоту используют как средство, снижающее гипоксию и улучшающее энергообеспечение и метаболизм тканей.